Menjadi masterpiece di kelasnya dan menorehkan angka penjualan termahal, adalah sederet lukisan karya pelukis-pelukis terkenal abad 20 ini. Latar belakang pembuatan hingga latar sejarah yang menaunginya, bisa saja menjadikan 5 lukisan berikut sebagai lukisan termahal yang pernah diperjualbelikan (mengacu nilai inflasi 2011). Berikut daftarnya:

1. No. 5, 1948, $ 155,2 juta

No. 5, 1948 (Nomor 5, tahun 1948) adalah sebuah lukisan karya Jackson Pollock, seorang pelukis Amerika yang dikenal berkontribusi pada gerakan ekspresionis abstrak. Lukisan berukuran 8′× 4′ dari papan serat, dengan goresan cat coklat dan kuning drizzled di atasnya, membentuk penampilan seperti sarang.
Pada awalnya dimiliki oleh Samuel Newhouse Irving, Jr dan ditampilkan di Museum of Modern Art sebelum dijual kepada David Geffen pendiri Geffen Records dan pendiri Dreamworks SKG. Kemudian terjadi polemik penjualan lukisan antara David Geffen yang diduga telah menjual lukisan tersebut pada David Martinez pada tahun 2 November 2006. Penjualan yang ditengahi oleh Balai Lelang Sotheby ini meraup angka fantastis yaitu $ 155,2 juta sebagai lukisan termahal di dunia.

2. Women III, $ 152.5 juta
Women III atau Wanita III adalah lukisan karya pelukis abstrak ekspresionis Willem de Kooning. Wanita III adalah salah satu dari enam seri lukisan de Kooning yang dibuat antara tahun 1951 dan 1953 di mana tema sentral keseluruhannya adalah seorang wanita. Lukisan berukuran 1,7 m x 1,2 m dselesaikan de Kooning pada tahun 1953.

Dari tahun 70-an sampai 1994, lukisan ini merupakan bagian dari koleksi Museum Seni Kontemporer Teheran. Tetapi setelah revolusi pada tahun 1979, lukisan ini tidak dapat ditampilkan karena aturan ketat yang ditetapkan oleh pemerintah tentang seni visual yang bersifat vulgar.
Pada tahun 1994, lukisan ini diam-diam diperdagangkan oleh Thomas Ammann Fine Art pada David Geffen untuk pelestarian sisa naskah Persia abad ke-16, Tahmasbi Shahnameh. Pada bulan November 2006, lukisan itu dijual oleh Geffen pada miliarder Steven A. Cohen seharga menjadikan lukisan termahal kedua yang pernah dijual.

3. Potret Adele Bloch-Bauer I, $ 148.7 juta
Potret Adele Bloch-Bauer I adalah lukisan karya Gustav Klimt yang diselesaikannya pada 1907. Pada Juni 2006, Lukisan ini dijual seharga US $ 148.7 juta kepada Ronald Lauder untuk dipajang di Neue Galerie miliknya di New York City.
Klimt membutuhkan waktu tiga tahun untuk menyelesaikan lukisan itu. Lukisan berukuran 138 x 138 cm dan terbuat dari minyak dan emas pada kanvas, yang menunjukkan ornamentasi yang rumit dan kompleks seperti yang terlihat dalam gaya Jugendstil. Klimt adalah anggota Vienna Secession, sekelompok seniman yang memisahkan diri dari cara tradisional lukisan.

Gambar itu dilukis di Wina atas permintaan pengusaha Ferdinand Bloch-Bauer. Yang menjadi modelnya, tak lain adalah istri Ferdinand Bauer sendiri, Adele Bloch-Bauer. Adele menjadi satu-satunya model yang dilukis dua kali oleh Klimt pada tahun 1912.

Diakhir hidupnya Adele Bloch-Bauer, meminta suaminya untuk menyumbangkan lukisan Klimt ke Galeri Negara Austria saat kematiannya pada tahun 1925. Ketika Nazi mengambil alih Austria, Ferdinand melarikan diri ke Swiss. Kekayaan miliknya, termasuk lukisan Klimt, disita oleh Nazi. Pada tahun 1945, pada sebuah wasiat, Ferdinand Bloch-Bauer menyebutkan keponakannya Maria Altmann, sebagai pewaris kekayaannya yang menandai polemik kepemilikan yang sah atas lukisan tersebut.

4. Portrait of Dr. Gachet, $ 142.7 juta
Potret Dr Gachet adalah salah satu lukisan yang paling dihormati oleh seniman Belanda Vincent van Gogh. Menggambarkan Dr. Paul Gachet, seorang dokter yang menjadi juru rawatnya selama bulan-bulan, sampai terakhir hidupnya.
Karya ini adalah lukisan potret Van Gogh yang dibuatnya selama tinggal di rumah dokter di Auvers-sur-Oise (27,2 km di luar Paris), dari Mei hingga Juli 1890. Sebuah lelang di Kota New York pada tahun 1990, lukisan ini berhasil terjual dengan rekor penjualan $ 142.7 juta.

5. Bal du moulin de la galette, $ 135.1 juta
Bal du moulin de la galette merupakan lukisan seniman Perancis Pierre-Auguste Renoir yang dibuat pada tahun 1876. Tersimpan di (Musium) Musée d’Orsay di Paris dan merupakan salah satu karya masterpiece dari aliran impresionisme. Lukisan itu menggambarkan Minggu sore khas di Moulin de la galette di distrik Montmartre di Paris. Pada akhir abad 19, klas pekerja di Paris akan berdandan dan menghabiskan waktu di sana menari, minum, makan dari malam ke malam.
Bal du moulin de la galette merupakan sebuah portrait impresionis kehidupan nyata. Lukisan ini menunjukkan kekayaan bentuk, kehalusan sapuan kuas. Dari tahun 1879-1894, lukisan ini menjadi koleksi pelukis Prancis Gustave Caillebotte. Ketika ia meninggal, menjadi milik Republik Perancis. Dari 1896-1929 lukisan tergantung di Musée du Luxembourg di Paris. Dari tahun 1929 beralih di Musée du Louvre sampai dipindahkan akhirnya ke Musée d’Orsay di tahun 1986.